Aplicación del Método Extendido de Hildebrand a la solubilidad de la mitomicina C en mezclas etanol + agua

In this work, we applied the extended Hilderband solubility approach (EHSA) to evaluate the solubility of mitomycin C in ethanol-water mixtures at 293.15 K. We report the experimental solubility and some of the drug’s fusion properties that were used for the calculations in the extended Hilderband approach. In particular, EHSA presents good predicative properties by means of a regular fifth-degree polynomial for interaction parameter W in a function of the solubility parameter of solvent mixtures without the drug.En este trabajo se aplicó el método extendido de solubilidad de Hildebrand (MESH) para evaluar la solubilidad de mitomicina C en mezclas etanol + agua a 293,15 K. Se reporta la solubilidad experimental y algunas propiedades de fusión de éste fármaco que fueron utilizados para los cálculos del método extendido de Hildebrand. En particular, EHSA presenta un buen carácter predictivo mediante el uso de un polinomio regular de orden cinco para el parámetro de interacción W en una función del parámetro de solubilidad de mezclas cosolvente libre de fármaco

Solubility, Correlation, Dissolution Thermodynamics and Preferential Solvation of Meloxicam in Aqueous Mixtures of 2-Propanol

Article studying solid-liquid equilibrium of meloxicam in {2-propanol + water} mixtures at several temperatures as a contribution to preformulation studies of homogeneous liquid pharmaceutical dosage forms based on this drug

Preferential Solvation of Acetaminophen in Propylene Glycol + Water Co-Solvent Mixtures

The preferential solvation parameters defined as the differences between the local mole fraction of solvents around analgesic drug acetaminophen and those for the bulk co-solvent composition in propylene glycol + water mixtures were derived from their thermodynamic properties by means of the inverse Kirkwood-Buff integrals (IKBI) and the quasi-lattice-quasi-chemical (QLQC) methods. It is found that acetaminophen is sensitive to solvation effects, so according to IKBI method the preferential solvation parameter δ´xPG,A, is negative in water-rich mixtures but positive in medium compositions and in co-solvent-rich mixtures. It is conjecturable that in water-rich mixtures the hydrophobic hydration around the aromatic ring and methyl group present in the drug plays a relevant role in the solvation. The bigger drug solvation by co-solvent in mixtures of similar solvent proportions and in propylene glycol-rich mixtures could be due mainly to polarity effects. Otherwise, according to QLQC method, this drug is preferentially solvated by the co-solvent in all the mixtures

Estudio termodinámico de la solubilidad y solvatación preferencial de meloxicam y piroxicam en mezclas Acetato de Etilo + Etanol

En el presente trabajo se presenta la información relacionada con el estudio termodinámico de la disolución y solvatación de los fármacos antiinflamatorios no esteroideos Meloxicam y Piroxicam en mezclas solventes acetato de etilo + etanol a diferentes temperaturas, como un aporte al entendimiento de éstos procesos y a complementar la información fisicoquímica de estos sistemas de interés farmacéutico. A partir de los datos de solubilidad experimental de los fármacos Meloxicam y Piroxicam en nueve mezclas solventes acetato de etilo + etanol y en los dos solventes puros, mediante la aplicación de las ecuaciones de van´t Hoff y Gibbs, se determinaron las funciones termodinámicas de los procesos de disolución y mezcla de estos fármacos. Se encontró una dependencia de la solubilidad de ambos fármacos con la composición de las mezclas y la temperatura. El incremento en la proporción de acetato de etilo en el medio incrementa la solubilidad de ambos fármacos, siendo en mezclas solventes de alta proporción de éste solvente donde se alcanza la máxima solubilidad. Los resultados de las funciones termodinámicas del proceso de solución y mezcla fueron analizadas en términos de las interacciones soluto-soluto, solvente-solvente y solutosolvente para cada sistema. Se encontró que el proceso de solución es endotérmico y conducido por la entropía. A través de la aplicación del método de las integrales inversas de Kirkwood-Buff, se determinaron los parámetros de solvatación preferencial por el acetato de etilo para ambos fármacos en las mezclas solventes. Los resultados indican una dependencia no lineal de los parámetros con la proporción de acetato de etilo en las mezclas, favoreciéndose la solvatación de ambos fármacos por el acetato de etilo en mezclas de composición intermedia.Abstract. In this work information related to thermodynamic behavior of the dissolution and solvation of NSAIDs Meloxicam and Piroxicam in ethyl acetate + ethanol solvent mixtures at different temperatures is presented. This is as a contribution to understand these processes and complement the physicochemical information of these systems of pharmaceutical interest. From experimental data of solubility of Meloxicam and Piroxicam in nine solvent mixtures conformed by ethyl acetate + ethanol and both pure solvents, and using van't Hoff and Gibbs equations, the thermodynamic functions of solution and drug mixing were determined. A dependence of the solubility of both drugs with the composition of the mixtures and temperature was found. The solubility of both drugs increases when the proportion of ethyl acetate in the medium increases. Maximum solubility is reached in an ethyl acetate-rich mixture solvent. The results of thermodynamic functions of solution and mixing were analyzed in terms of solute-solute, solvent-solvent and solute-solvent interactions for each system. It was found that the solution process is endothermic and entropy-driven. Preferential solvation parameters by ethyl acetate for both drugs in the solvent mixtures were determined by the application of the method of inverse Kirkwood-Buff integrals. The results show a non-linearly dependence of preferential solvation parameters with the ethyl acetate proportion in the solvent mixtures; these drugs are solvated in a preferential way by ethyl acetate in mixtures of similar solvent composition.Maestrí

Effect of N-Methyl-pyrrolidone (NMP) on the Equilibrium Solubility of Meloxicam in Aqueous Media: Correlation, Dissolution Thermodynamics, and Preferential Solvation

Article describes a study of the drug Meloxicam in N-methyl-pyrrolidone (NMP)–aqueous mixtures at several temperatures to expand the solubility database about pharmaceutical compounds in aqueous–mixed solvents. Meloxicam is preferentially hydrated in water-rich mixtures but preferentially solvated by NMP in the composition interval of 0.16 < x1 < 1.00

Preferential solvation of acetaminophen in ethanol + water solvent mixtures according to the inverse kirkwood-buff integrals method

The preferential solvation parameters, i.e., the differences between the local mole fraction of solvents around the solute and those for the bulk co-solvent mixtures in solutions of acetaminophen in ethanol + water binary mixtures were derived from their thermodynamic properties by means of the inverse Kirkwood-Buff integrals (IKBI) method. It is found that acetaminophen is sensitive to solvation effects, so the preferential solvation parameter δxE,A, is negative in water-rich and ethanol-rich mixtures but positive in co-solvent compositions from 0.24 to 0.73 in mole fraction of ethanol. It is conjecturable that in water-rich mixtures the hydrophobic hydration around the aromatic ring and methyl group present in the drug plays a relevant role in the solvation. The more solvation by ethanol in mixtures of similar co-solvent compositions could be due mainly to polarity effects. Finally, the preference of this drug for water in ethanol-rich mixtures could be explained in terms of the bigger acidic behavior of water molecules interacting with the hydrogen-acceptor groups present in acetaminophen such as the carbonyl group.Con base en algunas propiedades termodinámicas clásicas de solución en este trabajo, se calcularon los parámetros de solvatación preferencial del acetaminofeno (δxE,A) en mezclas etanol + agua mediante las integrales inversas de Kirkwood-Buff. Los parámetros δxE,Acorresponden a las diferencias entre las fracciones molares locales de los solventes alrededor del soluto y en el grueso de la solución. Con base en estos valores, se puede observar que este fármaco es altamente sensible a efectos específicos de solvatación que varían según la composición cosolvente. Así, los valores de δxE,A son negativos en mezclas ricas en agua y en mezclas ricas en etanol, pero positivos en composiciones desde 0,24 hasta 0,73 en fracción molar de etanol. Es probable que la hidratación hidrofóbica alrededor del anillo aromático y el grupo metilo del acetaminofeno pueda tener un papel relevante en la solvatación del fármaco en mezclas ricas de agua. En mezclas de composición intermedia, la mayor solvatación por las moléculas de etanol podría deberse principalmente a efectos de polaridad. Finalmente, la preferencia que este fármaco manifiesta por el agua en mezclas ricas en etanol podría explicarse en términos del mayor comportamiento ácido de las moléculas del agua, que estarían interactuando con los grupos aceptores de hidrógeno presentes en el acetaminofeno, tales como el carbonilo

Preferential solvation of acetaminophen in ethanol + water solvent mixtures according to the inverse kirkwood-buff integrals method

The preferential solvation parameters, i.e., the differences between the local mole fraction of solvents around the solute and those for the bulk co-solvent mixtures in solutions of acetaminophen in ethanol + water binary mixtures were derived from their thermodynamic properties by means of the inverse Kirkwood-Buff integrals (IKBI) method. It is found that acetaminophen is sensitive to solvation effects, so the preferential solvation parameter δxE,A, is negative in water-rich and ethanol-rich mixtures but positive in co-solvent compositions from 0.24 to 0.73 in mole fraction of ethanol. It is conjecturable that in water-rich mixtures the hydrophobic hydration around the aromatic ring and methyl group present in the drug plays a relevant role in the solvation. The more solvation by ethanol in mixtures of similar co-solvent compositions could be due mainly to polarity effects. Finally, the preference of this drug for water in ethanol-rich mixtures could be explained in terms of the bigger acidic behavior of water molecules interacting with the hydrogen-acceptor groups present in acetaminophen such as the carbonyl group.Con base en algunas propiedades termodinámicas clásicas de solución en este trabajo, se calcularon los parámetros de solvatación preferencial del acetaminofeno (δxE,A) en mezclas etanol + agua mediante las integrales inversas de Kirkwood-Buff. Los parámetros δxE,Acorresponden a las diferencias entre las fracciones molares locales de los solventes alrededor del soluto y en el grueso de la solución. Con base en estos valores, se puede observar que este fármaco es altamente sensible a efectos específicos de solvatación que varían según la composición cosolvente. Así, los valores de δxE,A son negativos en mezclas ricas en agua y en mezclas ricas en etanol, pero positivos en composiciones desde 0,24 hasta 0,73 en fracción molar de etanol. Es probable que la hidratación hidrofóbica alrededor del anillo aromático y el grupo metilo del acetaminofeno pueda tener un papel relevante en la solvatación del fármaco en mezclas ricas de agua. En mezclas de composición intermedia, la mayor solvatación por las moléculas de etanol podría deberse principalmente a efectos de polaridad. Finalmente, la preferencia que este fármaco manifiesta por el agua en mezclas ricas en etanol podría explicarse en términos del mayor comportamiento ácido de las moléculas del agua, que estarían interactuando con los grupos aceptores de hidrógeno presentes en el acetaminofeno, tales como el carbonilo

Preferential solvation of acetaminophen in ethanol + water solvent mixtures according to the inverse kirkwood-buff integrals method

The preferential solvation parameters, i.e., the differences between the local mole fraction of solvents around the solute and those for the bulk co-solvent mixtures in solutions of acetaminophen in ethanol + water binary mixtures were derived from their thermodynamic properties by means of the inverse Kirkwood-Buff integrals (IKBI) method. It is found that acetaminophen is sensitive to solvation effects, so the preferential solvation parameter δxE,A, is negative in water-rich and ethanol-rich mixtures but positive in co-solvent compositions from 0.24 to 0.73 in mole fraction of ethanol. It is conjecturable that in water-rich mixtures the hydrophobic hydration around the aromatic ring and methyl group present in the drug plays a relevant role in the solvation. The more solvation by ethanol in mixtures of similar co-solvent compositions could be due mainly to polarity effects. Finally, the preference of this drug for water in ethanol-rich mixtures could be explained in terms of the bigger acidic behavior of water molecules interacting with the hydrogen-acceptor groups present in acetaminophen such as the carbonyl group.Con base en algunas propiedades termodinámicas clásicas de solución en este trabajo, se calcularon los parámetros de solvatación preferencial del acetaminofeno (δxE,A) en mezclas etanol + agua mediante las integrales inversas de Kirkwood-Buff. Los parámetros δxE,Acorresponden a las diferencias entre las fracciones molares locales de los solventes alrededor del soluto y en el grueso de la solución. Con base en estos valores, se puede observar que este fármaco es altamente sensible a efectos específicos de solvatación que varían según la composición cosolvente. Así, los valores de δxE,A son negativos en mezclas ricas en agua y en mezclas ricas en etanol, pero positivos en composiciones desde 0,24 hasta 0,73 en fracción molar de etanol. Es probable que la hidratación hidrofóbica alrededor del anillo aromático y el grupo metilo del acetaminofeno pueda tener un papel relevante en la solvatación del fármaco en mezclas ricas de agua. En mezclas de composición intermedia, la mayor solvatación por las moléculas de etanol podría deberse principalmente a efectos de polaridad. Finalmente, la preferencia que este fármaco manifiesta por el agua en mezclas ricas en etanol podría explicarse en términos del mayor comportamiento ácido de las moléculas del agua, que estarían interactuando con los grupos aceptores de hidrógeno presentes en el acetaminofeno, tales como el carbonilo

Preferential solvation of acetaminophen in ethanol + water solvent mixtures according to the inverse kirkwood-buff integrals method

The preferential solvation parameters, i.e., the differences between the local mole fraction of solvents around the solute and those for the bulk co-solvent mixtures in solutions of acetaminophen in ethanol + water binary mixtures were derived from their thermodynamic properties by means of the inverse Kirkwood-Buff integrals (IKBI) method. It is found that acetaminophen is sensitive to solvation effects, so the preferential solvation parameter δxE,A, is negative in water-rich and ethanol-rich mixtures but positive in co-solvent compositions from 0.24 to 0.73 in mole fraction of ethanol. It is conjecturable that in water-rich mixtures the hydrophobic hydration around the aromatic ring and methyl group present in the drug plays a relevant role in the solvation. The more solvation by ethanol in mixtures of similar co-solvent compositions could be due mainly to polarity effects. Finally, the preference of this drug for water in ethanol-rich mixtures could be explained in terms of the bigger acidic behavior of water molecules interacting with the hydrogen-acceptor groups present in acetaminophen such as the carbonyl group.Con base en algunas propiedades termodinámicas clásicas de solución en este trabajo, se calcularon los parámetros de solvatación preferencial del acetaminofeno (δxE,A) en mezclas etanol + agua mediante las integrales inversas de Kirkwood-Buff. Los parámetros δxE,Acorresponden a las diferencias entre las fracciones molares locales de los solventes alrededor del soluto y en el grueso de la solución. Con base en estos valores, se puede observar que este fármaco es altamente sensible a efectos específicos de solvatación que varían según la composición cosolvente. Así, los valores de δxE,A son negativos en mezclas ricas en agua y en mezclas ricas en etanol, pero positivos en composiciones desde 0,24 hasta 0,73 en fracción molar de etanol. Es probable que la hidratación hidrofóbica alrededor del anillo aromático y el grupo metilo del acetaminofeno pueda tener un papel relevante en la solvatación del fármaco en mezclas ricas de agua. En mezclas de composición intermedia, la mayor solvatación por las moléculas de etanol podría deberse principalmente a efectos de polaridad. Finalmente, la preferencia que este fármaco manifiesta por el agua en mezclas ricas en etanol podría explicarse en términos del mayor comportamiento ácido de las moléculas del agua, que estarían interactuando con los grupos aceptores de hidrógeno presentes en el acetaminofeno, tales como el carbonilo

Preferential solvation of acetaminophen in ethanol + water solvent mixtures according to the inverse kirkwood-buff integrals method

The preferential solvation parameters, i.e., the differences between the local mole fraction of solvents around the solute and those for the bulk co-solvent mixtures in solutions of acetaminophen in ethanol + water binary mixtures were derived from their thermodynamic properties by means of the inverse Kirkwood-Buff integrals (IKBI) method. It is found that acetaminophen is sensitive to solvation effects, so the preferential solvation parameter δxE,A, is negative in water-rich and ethanol-rich mixtures but positive in co-solvent compositions from 0.24 to 0.73 in mole fraction of ethanol. It is conjecturable that in water-rich mixtures the hydrophobic hydration around the aromatic ring and methyl group present in the drug plays a relevant role in the solvation. The more solvation by ethanol in mixtures of similar co-solvent compositions could be due mainly to polarity effects. Finally, the preference of this drug for water in ethanol-rich mixtures could be explained in terms of the bigger acidic behavior of water molecules interacting with the hydrogen-acceptor groups present in acetaminophen such as the carbonyl group.Con base en algunas propiedades termodinámicas clásicas de solución en este trabajo, se calcularon los parámetros de solvatación preferencial del acetaminofeno (δxE,A) en mezclas etanol + agua mediante las integrales inversas de Kirkwood-Buff. Los parámetros δxE,Acorresponden a las diferencias entre las fracciones molares locales de los solventes alrededor del soluto y en el grueso de la solución. Con base en estos valores, se puede observar que este fármaco es altamente sensible a efectos específicos de solvatación que varían según la composición cosolvente. Así, los valores de δxE,A son negativos en mezclas ricas en agua y en mezclas ricas en etanol, pero positivos en composiciones desde 0,24 hasta 0,73 en fracción molar de etanol. Es probable que la hidratación hidrofóbica alrededor del anillo aromático y el grupo metilo del acetaminofeno pueda tener un papel relevante en la solvatación del fármaco en mezclas ricas de agua. En mezclas de composición intermedia, la mayor solvatación por las moléculas de etanol podría deberse principalmente a efectos de polaridad. Finalmente, la preferencia que este fármaco manifiesta por el agua en mezclas ricas en etanol podría explicarse en términos del mayor comportamiento ácido de las moléculas del agua, que estarían interactuando con los grupos aceptores de hidrógeno presentes en el acetaminofeno, tales como el carbonilo